Pergunta: Uma empresa optante pelo simples nacional faz uma compra de uma empresa do regime normal, no momento da escrituração deve-se lançar o CST que veio na nota ou lanço um CSOSN correspondente ao CST? 

Resposta: O CST deve ser informado com o enfoque do declarante. Tanto na escrituração dos documentos de saída, quanto de entrada deve ser utilizado o CSOSN.

Exemplo:  CFOP que veio 5405 - ele vai vender por 5405 (neste caso mantém a mesma prerrogativa, pois o produto possui substituição tributária) 
5401 - ele vai vender por 5405
5102 - ele vai vender por 5102 

CSOSN que veio 202 - ele vai vender CSOSN 500
CST que veio 060 - ele vai vender CSOSN 500
CST que veio 010 - ele vai vender CSOSN 500
CST que veio 000 - ele vai vender CSOSN 102 (depende dos casos, pois se o destinatário for revender ou industrializar a mercadoria poderá utilizar o CSOSN 101 - com permissão de crédito - artigo 23, §§ 1 e 2 da Lei Complementar nº 123/2006)

Os produtos tributados revendido para consumidor final usará CFOP 5102 e CSOSN 102.
Os produtos que são de Substituição Tributária usa o CFOP 5403 ou 5405 e o CSOSN 500.